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段伟良课题组在芳烃碳氢键活化领域取得重要进展

多取代的烯烃片段广泛存在于自然界的化合物中,其合成方式一直受到化学家的关注。使用炔烃进行直接加成是合成多取代烯烃的常用途径。已知方法使用芳基硼试剂、芳基锂试剂、芳基格式试剂、芳基硅试剂等金属试剂对于炔烃直接加成。这些芳基试剂需要使用芳基卤化物预先制备。直接切断芳烃的碳氢键对炔烃加成是一种简捷、高效的合成方式。芳烃因碳氢键键能较高,较难活化,在无导向基团存在下,选择性活化特定位置的碳氢键具有相对难度。

针对无导向基团芳烃化合物的碳氢键活化,扬州大学段伟良教授课题组利用配体控制的策略,基于该课题组之前的研究发现:使用2-羟基-1,10-菲啰啉作为特效配体,可以有效的活化无导向基团芳烃的C–H键(Org. Lett.2014,16, 500;Org. Chem. Front.2014,1, 546.)。在此工作基础上,该课题组进一步实现简单芳烃选择性碳氢键活化,并对炔烃进行高立体选择性的加成,可以选择性合成三取代烯烃或经过1,4-氯迁移过程的含氯烯烃。

该论文发表于Angew. Chem. Int. Ed.上,链接为:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201808866,第一作者为博士生李振,通讯作者是段伟良。

该研究工作得到了国家自然科学基金委,江苏省化学优势学科,江苏省“双创人才”等项目的资助。

实验室简介:段伟良教授课题组致力于过渡金属催化新反应的发现及手性膦配体的合成设计。在手性磷化合物的不对称催化合成和碳氢活化反应方向上已取得了一定的系统性研究结果,部分代表性成果在化学领域国际刊物上发表(J. Am. Chem. Soc.2010,132, 5562.;J. Am. Chem. Soc.2013,135,16754;Org. Lett.2014,16,500;Org. Lett.2015,17,2458;Angew. Chem. Int. Ed.2015,54, 6265.)。

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